Was sind Flavone? Arten, Quellen und Eigenschaften
Lange bevor die Struktur der Flavone beschrieben wurde, wurden Pflanzen, die diese Verbindungen enthalten, zur Gewinnung natürlicher Farbstoffe genutzt. Die Gelbe Reseda (Reseda luteola) diente beispielsweise in Europa zum Färben von Stoffen in Gelb, und im Jahr 1833 wurde das aus ihr gewonnene Luteolin beschrieben. Heute weiß man, dass Luteolin zu den Flavonen gehört, also zu einer der in Pflanzen vorkommenden Polyphenolgruppen. Zu den bekanntesten Vertretern dieser Gruppe zählen auch Apigenin und Diosmetin.
Was sind Flavone und worin unterscheiden sie sich von anderen Flavonoiden? Welche Arten von Flavonen gibt es und wodurch zeichnen sie sich aus? Wo kommen Flavone vor und in welchen Lebensmitteln sind sie enthalten? Wie werden Flavone vom Körper aufgenommen? FAQ – Flavone, Eigenschaften und natürliche Quellen
Was sind Flavone und worin unterscheiden sie sich von anderen Flavonoiden?
Flavone sind eine Untergruppe der Flavonoide, also von Pflanzen gebildeter Polyphenolverbindungen. Ihre Grundstruktur besteht aus zwei aromatischen Ringen, die durch einen dritten Ring verbunden sind, der ein Sauerstoffatom enthält. Flavone zeichnen sich durch eine charakteristische Anordnung der Atome im Molekül aus, darunter das Vorhandensein einer Doppelbindung zwischen zwei Kohlenstoffatomen sowie einer Gruppe, die Kohlenstoff und Sauerstoff enthält. Geringfügige Unterschiede in der Anordnung zusätzlicher chemischer Gruppen führen zur Entstehung zahlreicher unterschiedlicher Substanzen.
Flavone sind nicht dasselbe wie Flavonole, Flavanone oder Anthocyane, obwohl sie alle zur großen Familie der Flavonoide gehören. Flavonole, zu denen Quercetin zählt, weisen eine zusätzliche Hydroxylgruppe am dritten Kohlenstoffatom des Hauptgerüsts auf. Flavanone wie Hesperetin weisen hingegen keine für Flavone charakteristische Doppelbindung in diesem Teil des Moleküls auf. In Pflanzen können Flavone an der Farbbildung der Blüten beteiligt sein, einen Teil der ultravioletten Strahlung absorbieren und Funktionen im Zusammenhang mit der Abwehr von Umwelteinflüssen erfüllen. Flavone sind zudem an der chemischen Signalübertragung zwischen Pflanzen und bestimmten Bodenmikroorganismen beteiligt, darunter stickstoffbindende Bakterien und Mykorrhizapilze.
Welche Arten von Flavonen gibt es und wodurch zeichnen sie sich aus?
Zu den bekanntesten Flavonen gehören Apigenin und Luteolin. Sie haben eine ähnliche Struktur, unterscheiden sich jedoch in der Anzahl und Anordnung bestimmter chemischer Gruppen im Molekül, was sich auf ihre Eigenschaften auswirkt. Andere Flavone wie Diosmetin, Chryseriol und Acacetin unterscheiden sich ebenfalls durch geringfügige Veränderungen in der Molekülstruktur von diesen beiden. In Pflanzen können Flavone allein oder in Verbindung mit Zuckern vorkommen. Solche Verbindungen werden als Glykoside bezeichnet. Dazu gehören unter anderem Apiin, ein Derivat von Apigenin, sowie Orientin und Isoorientin, Derivate von Luteolin. Die Art der Verbindung mit dem Zucker kann die Haltbarkeit der Flavone sowie die Art und Weise ihres Abbaus während der Verdauung beeinflussen.
Ausgewählte Flavone und ihre natürlichen pflanzlichen Quellen
Pflanzen, in denen es vorkommt
Petersilie, Sellerie, Kamille, Thymian
Paprika, Sellerie, Oregano, Salbei
Bergamotte, Zitrone, Orange
Bergamotte, Orange, Rosmarin
Baikal-Schildkraut, Thymian
Wo kommen Flavone vor und in welchen Lebensmitteln sind sie enthalten?
Der Flavongehalt in Lebensmitteln kann entweder als Menge an freien Aglykonen oder zusammen mit deren Derivaten angegeben werden, was einen direkten Vergleich der Analyseergebnisse erschwert. Eine der reichhaltigsten Nahrungsquellen für Apigenin ist Petersilie. Diese Verbindung kommt auch in Stangensellerie vor, insbesondere in dessen Blättern, sowie in Kamillenblüten, die zur Zubereitung von Aufgüssen verwendet werden. Zu den Quellen für Luteolin zählen unter anderem Oregano, Salbei, Pfefferminze, Paprika und Oliven. Flavone kommen auch in einigen Zitrusfrüchten und deren Säften vor, wobei dort unter anderem Derivate von Diosmetin und Apigenin zu finden sind.
Wie werden Flavone vom Körper aufgenommen?
Flavone, die mit der Nahrung aufgenommen werden, gelangen nicht vollständig und in unveränderter Form in den Blutkreislauf. Ein Teil ihrer Glykoside wird durch Darmenzyme abgebaut, ein anderer Teil gelangt in den Dickdarm, wo er von der Darmmikrobiota umgewandelt werden kann. Nach der Resorption werden diese Verbindungen in den Darmzellen und in der Leber weiter umgewandelt, unter anderem durch Konjugation mit Glucuronsäure oder Sulfatgruppen. Daher lassen sich im Blut vor allem Metaboliten der Flavone nachweisen und nicht große Mengen ihrer freien Formen. In einer Studie mit gesunden Erwachsenen wurden nach dem Verzehr von Petersilie oder Kamillentee Metaboliten von Apigenin im Urin und im Plasma nachgewiesen. Der Zeitpunkt ihres Auftretens sowie die mit dem Urin ausgeschiedene Menge variierten je nach Produkt und chemischer Form des Apigenins.
"Flavonoide sind natürliche Pflanzenstoffe, die unter anderem in Kräutern, Gemüse und Zitrusfrüchten vorkommen. Zu ihren bekanntesten Vertretern zählen Apigenin und Luteolin. Das Interesse der Wissenschaftler gilt nicht nur ihrer biologischen Aktivität, sondern auch der Art und Weise, wie der Körper diese Substanzen aufnimmt und umwandelt" . Anna Zięba – Ernährungsberaterin
FAQ – Flavone, Eigenschaften und natürliche Quellen
Was sind Flavone und welche Eigenschaften haben sie?
Flavone sind eine Gruppe natürlicher Polyphenolverbindungen, die zu den Flavonoiden gehören. In Pflanzen sind sie unter anderem am Schutz vor UV-Strahlung, an der Farbbildung der Blüten und an Reaktionen auf Umweltfaktoren beteiligt. Ihre biologische Aktivität sowie ihr Stoffwechsel im menschlichen Körper sind Gegenstand wissenschaftlicher Untersuchungen.
Was sind die wichtigsten Arten von Flavonen?
Zu den am besten erforschten Flavonen gehören Apigenin, Luteolin, Diosmetin, Chryseriol und Acacetin. Diese Verbindungen unterscheiden sich in ihrer chemischen Struktur, ihren natürlichen Quellen sowie der Art ihres Stoffwechsels. In Pflanzen können sie sowohl in freier Form als auch an Zuckermoleküle gebunden vorkommen.
In welchen Lebensmitteln sind die meisten Flavone enthalten?
Zu den bekannten Flavon-Quellen zählen Petersilie, Stangensellerie, Paprika, Oregano, Thymian, Salbei und Minze. Diese Verbindungen kommen auch in einigen Zitrusfrüchten sowie in Pflanzen vor, die zur Zubereitung von Aufgüssen verwendet werden. Ihr Gehalt hängt von der Art, der Sorte und der Zubereitungsart des Produkts ab.
Wodurch unterscheiden sich Flavone von Flavonoiden?
Flavonoide sind eine große Gruppe pflanzlicher Verbindungen, zu denen unter anderem Flavone, Flavonole, Flavanone und Anthocyane gehören. Flavone bilden eine ihrer Untergruppen und weisen eine charakteristische chemische Struktur auf. So gehört beispielsweise Apigenin zu den Flavonen, Quercetin hingegen zu den Flavonolen.
Was ist Apigenin und wo kommt es vor?
Apigenin ist eines der am besten erforschten Flavone. Es kommt unter anderem in Petersilie, Sellerie, Thymian und Kamille vor. Forscher untersuchen seine chemischen Eigenschaften, seine biologische Aktivität sowie die Art und Weise, wie es vom Körper aufgenommen und verstoffwechselt wird.
Was ist Luteolin und wo kommt es in der Natur vor?
Luteolin ist ein natürliches Flavon, das in vielen Pflanzen vorkommt. Es ist unter anderem in Paprika, Sellerie, Oregano, Salbei und Pfefferminze enthalten. Es wird im Hinblick auf verschiedene zelluläre Prozesse untersucht, doch sollten die Ergebnisse von Laborstudien nicht automatisch mit nachgewiesenen gesundheitlichen Vorteilen beim Menschen gleichgesetzt werden.
Werden Flavone vom Körper gut aufgenommen?
Die Bioverfügbarkeit von Flavonen hängt von ihrer chemischen Struktur, der in Lebensmitteln vorkommenden Form sowie den individuellen Verdauungsprozessen ab. Ein Teil der Verbindungen wird durch Darmenzyme und die Darmflora umgewandelt und anschließend im Darm und in der Leber verstoffwechselt. Studien am Menschen haben das Vorhandensein von Apigenin-Metaboliten im Blut und Urin nach dem Verzehr natürlicher Quellen bestätigt.
Sind Flavone in Nahrungsergänzungsmitteln enthalten?
Ja. Ausgewählte Flavone, darunter Apigenin und Luteolin, können Bestandteile von Nahrungsergänzungsmitteln und Pflanzenextrakten sein. Die einzelnen Präparate unterscheiden sich in ihrer Zusammensetzung und ihrem Gehalt an Wirkstoffen. Bei der Auswahl sollte man auf die Standardisierung des Extrakts, die empfohlene Verzehrmenge und die Angaben auf dem Etikett achten. Das bloße Vorhandensein von Flavonen in einem Produkt ist kein Grund, ihm heilende Eigenschaften zuzuschreiben.
Quellen:
Hostetler, G. L., Ralston, R. A., & Schwartz, S. J. (2017). Flavones: Food Sources, Bioavailability, Metabolism, and Bioactivity. Advances in nutrition (Bethesda, Md.), 8(3), 423–435. https://doi.org/10.3945/an.116.012948 Barreca, D., Mandalari, G., Calderaro, A., Smeriglio, A., Trombetta, D., Felice, M. R., & Gattuso, G. (2020). Citrus Flavones: An Update on Sources, Biological Functions, and Health Promoting Properties. Plants (Basel, Switzerland), 9(3), 288. https://doi.org/10.3390/plants9030288 Borges, G., Fong, R. Y., Ensunsa, J. L., Kimball, J., Medici, V., Ottaviani, J. I., & Crozier, A. (2022). Absorption, distribution, metabolism and excretion of apigenin and its glycosides in healthy male adults. Free radical biology & medicine, 185, 90–96. https://doi.org/10.1016/j.freeradbiomed.2022.04.007
HINZUGEFÜGT:
13/11/2026
Die enthaltenen Inhalte dienen ausschließlich zu Bildungs- und Informationszwecken. Sie werden mit großer Sorgfalt auf ihre sachliche Richtigkeit geprüft. Sie sind jedoch nicht als Ersatz für eine individuelle Beratung durch einen Spezialisten gedacht, die auf die spezifische Situation des Lesers zugeschnitten ist.